Tip:
Highlight text to annotate it
X
.
Teeme nüüd veel mõned näited, kuidas selgitada välja, kas aatom või
terve molekul on kiraalne.
Mul on siin molekul.
Vaatame, kas me oskame välja tuua kiraalkeskmeid,
kiraalseid aatomeid või asümmeetrilisi süsinikke, kõik tähendavad
sama asja, ehkki kiraalkeskmed ei pea
tingimata olema süsinikud, aga need on
üldjuhul süsinikud, eriti orgaailise
keemia klassis.
Vaatame siia, see, mis siit välja ulatub, see
süsinik siin on seotud kolme
vesinikuga ja järgmise süsinikuga.
Nii et see ei saa ilmselgelt olla kiraalkese.
See on seotud kolme samasuguse rühmaga.
Need kolm on igaüks seotud seotud kahe vesinikuga,
need on kõik seotud kahe samasuguse rühmaga, nii et need
ei saa samuti kiraalkeskmed olla.
See süsinik siin on seotud kolme vesinikuga,
veelkord, kolme samasuguse rühmaga, see ei ole
kiraalkese.
Aga see näeb huvitav välja.
See võiks olla hea kandidaat kiraalkeskme,
kiraalse aatomi või asümmeetrilise süsiniku jaoks.
Vasakult on see seotud metüülrühmaga, nii et
see on metüülrühm, ning siit paremalt on see seotud
butüülrühmaga.
.
Siin on see seotud OH-ga, ning siin
seotud H-ga, Nii et see on kindlasti kiraalne süsinik.
Me võiksime panna siia väikse tärni.
Niimoodi märgitakse tihti kiraalseid süsinikke.
Võib-olla ei tundu see sulle loogiline, sest sa võid ju öelda
Hei, Sal, vaata, see süsinik on ju seotud veel kahe süsinikuga.
Kas see pole mitte sama asi?
Aga tähtis on, et me ei vaata siin neid
aatomeid, millega see vahetult seotud on.
Me vaatame rühmi, millega see seotud on.
Sellisel juhul, See vesinik on nii rühm kui aatom.
Praegu on see terve rühm.
See on terve butüülrühm.
Siin on neli süsinikku.
Siinpool on ainult üks.
Teine võimalus sellele vaadata, on kui me joonistaksime selle
molekuli niiviisi.
Süsinik oleks võinud olla keskel, nii et see
metüülrühm ulatub siit välja.
.
Siin on CH3 ning siis oleks see vesinik
C-ga samal tasandil, ning selle taga
oleks butüülrühm.
Selle niiöelda 'kolmjala' tagumiseks 'jalaks' oleks butüül
ja mis see siis oleks?
See on C4H9, eks?
Ehk 6 pluss--- C4H9, C4H9 on taga ja
selle kohal on OH.
Selle kohal, erineva värviga, on OH.
Ja kui sa seda niimoodi vaatad, näeb see täpselt välja nagu
teised kiraalsed süsinikud, mida me tuvastasime
eelmises videos.
See näeb sellega väga sarnane välja.
Kui sa teed sellele peegelpildi,
on see täpselt sama molekul.
Nii, ma tegin selle natuke rohkem kolme-
mõõtmeliseks, aga kui see teed kummalegi neist peegelpildi,
saad sa aru, et ükskõik kuidas sa seda
pöörata või nihutada püüad, ei saa sa panna neid peegelpildis
kattuma samadel põhjustel
nagu kõiki teisi.
Ma esitan sulle väljakutse, kui sa saad.
Seega see siin on kiraalne süsinik.
Me võiks öelda, et see on kiraalkese.
Me võiksime selle isegi asümmeetriliseks süsinikuks nimetada.
Seda võib lugeda stereotsentriks või
stereogeenseks keskmeks.
Kõik need on paikapidavad viisid selle
süsiniku nimetamiseks.
See on loomulikult ka kiraalne molekul.
.
Vaateme nüüd seda sinist näidist siin.
Kui me tahaks seda nimetada, lihtsalt et saada kerget
ülevaadet, võiksime me alustada fluoriinist siin: üks,
kaks, kolm, neli, viis.
Mis see on?
See on 1,3-difluorotsüklopentaan.
.
Nii, see oli kena meeldetuletus nimetamisele.
Aga mõtleme, kas meil võib siin olla kiraalkeskmeid
ja kas see molekul tervikuna võib olla kiraalne.
Need mille me kohe valikust võime kõrvaldada--
las ma enne kustutan need numbrid siit, sest ma ei taha, et te
arvaks, et seal on kuidagi kolm vesinikku.
Need olid number kolm vesinik, number kolm süsinik,
number kaks süsinik ja nii edasi kuni neljandani, aga las ma nüüd eemaldan
need, nüüd kus me oleme molekuli nimetanud.
Ma ei taha segi ajada, kui palju vesinikke meil nendel
kohtadel on.
Vaatame nüüd neid süsinikke.
Me võime koheselt kõrvale jätta selle süsiniku, selle
süsiniku ja selle süsiniku, sest need kõik on
seotud kahe vesinikuga.
Kui me joonistaksime selle välja, oleks see selline.
Nii, need on seotud süsinikega, süsinikega ja siis
veel vesinikega.
Need võivad olla erinevad rühmad.
Need võivad olla erinevad alkaanide rühmad, millega
see seotud on, nii et need ole tingimata
välistatud.
Aga need kaks, kaks vesinikku, millega see seotud on,
on tingimata samad aatomid, samad rühmad.
Meil on läbi selle aatomi sümmetriatelg, nii et see
ei saa olla stereogeenne kese.
See ei saa olla asümmeetriline süsinik.
See ei saa olla kiraalkese ega kiraalne aatom, nii et me võime
need kaks tükki välistada.
Aga see siin ning see siin tunduvad päris huvitavad.
Sest kui seda natuke rohkem välja joonistada, seda võiks
joonistada siit niimoodi ja siia kirjutada
CH ja näidata ka sidet vesinikuga.
See siin on seotud ühe vesiniku ja ühe fluoriiniga.
Kui me käiksime ümber selle tsükli,
need tsüklilised molekulid on natuke-- mõnikord on
keeruline tuvastada, kas tegu on
sama rühmaga või erinevate rühmadega.
Aga tegelikult, ma ei tee seda liiga segaseks, kui me üritame
selgusele jõuda.
Et aru saada, kas see on seotud sama rühmaga,
käime korra ümber selle tsükli, ümber
tsüklopentaani.
Kui me lähme siitkaudu, vastupäeva-- teeme selle
teist värvi.
Kui me lähme küsimusttekitavast süsinikust vastupäeva
edasi, põrkame kokku CH2-ga.
Seejärel kohtume CH-ga.
Niisiis, me kohtame CH2-te ja CH-d.
Kui me lähme aga siitkaudu, põrkame kokku CH2-ga ja siis
veel ühe CH2-ga.
Nii et see siin on põhiliselt-- see side on seotud
erineva rühmaga kui see side siin üleval.
Samuti on see seotud vesinikuga
ning fluoriiniga.
Niisiis, see on seotud nelja erineva rühmaga, see on
kiraalne süsinik, nii et see on kiraalkese.
.
See sama argument võiks olla esitatud selle süsiniku
kohta siin.
Sama argument kehtib, vaata, kui sa
hakkad siit vastupäeva minema, kohtad CH2-te,
seejärel jälle CH2-te.
Kui sa läheks päripäeva, kohtaksid CH2-te ja siis CH-d,
mis on juhtumisi seotud fluoriiniga.
Nii et tegelikult näed sa seda erinevalt,
olenevalt sellest, kas sa põrkad kokku selle rühmaga või
selle rühmaga.
Veel on see seotud vesiniku ja fluoriiniga, nelja
erineva rühmaga.
See on samuti kiraalkese.
On ka teine viis sellele vaadata, ja tegelikult on huvitav
võrrelda seda molekuli siin üleval, mis ei olnud kiraalne
ega omanud kiraalkeset, ja seda molekuli siin--
las ma joonistan selle teistmoodi, et teha seda natuke
arusaadavamaks.
.
See siin, ma võiksin selle joonistada niisiisi.
.
Kui kloriin on niiviisi siin, mõtleme me
sellest nagu potentsiaalsest kiraalkeskmest, see
töötab samamoodi nagu selles näites siin all, aga
siin sa näed, et see ei ole kiraalkese, sest
sellel molekulil läheb sümmeetriatelg
läbi selle süsiniku.
Sa võid isegi joonistada sümmeetriatelje, mis läheb
täpselt läbi selle süsiniku.
Kuidas mina selle joonistasin, et ole küll päris täpne, aga sa
näed, et see on selle peegeldus, kui ma
joonistaksin selle sidemed natuke sümmeetrilisemalt.
Kui me aga siin tahaksime teha sama asja, püüda
siia joonistada sümmetriatelge, kui me püüaksime joonistada
sümmeetriatelge, võiks me panna fluoriini sideme minema
sümmeetriateljest läbi, aga me näeme, et see ei ole siiski
selle peegeldus, sest meil on
siin üleval fluoriin.
Siin ei ole meil fluoriini.
Me võime selle poolega teha sama asja.
Siia teeksime sümmeetriatelje, siin on fluoriin,
siin ei ole fluoriini.
Need mõlemad on kindla peale kiraalkeskmed,
samas kui see süsinik siin ei olnud kiraalkese.
Järgmine küsimus on, et sellel molekulil on kaks
kiraalkeset, kaks kiraalset süsinikku.
See on tõenäoliselt kiraalne molekul.
Kõik muu mida me siiamaani oleme näinud, kui sul oli
kiraalkese, oli sul on kiraalne molekul.
Aga teeme sellele peegelpildi.
Peegelpildi tegemiseks teen ma selle ala siin puhtaks.
Las ma teen selle puhtaks.
Las ma teen selle puhtaks.
Milline see peegelpilt siis välja näeb?
Las ma joonistan kõigepealt peegli.
.
Peegelpilt siis, siin on sul
fluoriin.
Sa seod selle süsinikuga, mis on omakorda seotud
vesinikuga.
See on seotud CH2-ga.
See on seotud CH-ga.
See on selle peegelpilt,
mis on seotud fluoriiniga.
See on selle peegelpilt.
Siis lähed sa siit alla.
See on CH2-e peegeldus siin.
See on selle peegelpilt.
Sa ühendad need.
Need on nüüd teineteise peegeldused.
Aga need on ka täpselt samad molekulid.
Ma võiksin sama hästi tõsta selle molekuli natuke paremale
ja need kaks kattuksid täielikult.
Need on täpselt samad.
Nii et ehkki meil on kaks kiraalset aatomit, kaks kiraalset
süsinikku, molekul tervikune ei ole kiraalne.
.
See on mitte-kiraalne molekul.
.